Conhecido por não temer os grandes halfs, Ítalo Penarrubia começou de sua carreira já foi premiado o Melhor Skatista VERTICAL AMADOR em 2010.

Venceu o X-Games no vertical amador em 2012 e escreveu seu nome na história do X-Games em 2017 com a marca de 23’10” pés no Big Air (equivalente a mais de 7 metros de altura) com um aéreo varial, superando o recorde mantido há mais de 5 anos.

Chegou à final do Mundial de Bowl 2017.

Além de Skatista Ítalo também desafia as alturas no paraquedas.